Em fevereiro de 2014, à medida que os manifestantes pró-Rússia se tornavam cada vez mais agressivos na Crimeia, grupos de homens armados cujos uniformes não tinham marcas de identificação claras cercavam os aeroportos de Simferopol e Sebastopol. Atiradores mascarados ocuparam o prédio do parlamento e hastearam uma bandeira russa, enquanto legisladores pró-Rússia destituíam o governo em exercício e instalavam Sergey Aksyonov, líder do Partido da Unidade Russa, como primeiro-ministro da Crimeia. As ligações de voz e dados entre a Crimeia e a Ucrânia foram cortadas, e as autoridades russas reconheceram que haviam transferido tropas para a região. O Secretário de Defesa Oleksandr Turchynov criticou a ação como uma provocação e uma violação da soberania ucraniana, enquanto Presidente russo Vladimir Putin caracterizou-o como um esforço para proteger cidadãos russos e ativos militares na península. Aksyonov declarou que ele, e não o governo em Kiev, estava no comando da polícia ucraniana e das forças militares na região. No início de março, o parlamento da Crimeia votou para se separar da Ucrânia e ingressar na Federação Russa, com um referendo público sobre o assunto agendado para 16 de março. A medida foi saudada pela Rússia e amplamente condenada no Ocidente. Enquanto isso, o Primeiro-Ministro Arseniy Yatsenyuk, afirmou a posição de Kiev de que a Crimeia era parte integrante da Ucrânia. No dia do referendo, os observadores notaram inúmeras irregularidades no processo de votação, incluindo a presença de homens armados nas assembleias de voto, e o resultado foi de 97% a favor da adesão à Rússia. O governo interino de Kiev rejeitou o resultado, e os Estados Unidos e a União Européia (UE) impuseram congelamento de bens e proibições de viagem a vários funcionários russos e membros do parlamento da Crimeia. Em 18 de março, Putin se reuniu com Aksyonov e outros representantes regionais e assinou um tratado incorporando a Crimeia à Federação Russa. Poucas horas após a assinatura do tratado, um soldado ucraniano foi morto quando homens armados mascarados invadiram uma base militar ucraniana nos arredores de Simferopol.

Tropas russas se moveram para ocupar bases em toda a península, incluindo a base naval ucraniana em Sebastopol, enquanto a Ucrânia iniciava a evacuação de cerca de 25.000 militares e suas famílias da região. Em 21 de março, após a ratificação do tratado de anexação pelo parlamento russo, Putin assinou uma lei que a integrava formalmente à Rússia. Enquanto exerciam abertamente pressão econômica sobre o governo interino em Kiev, autoridades russas declararam publicamente que não tinham interesses adicionais em território ucraniano. No início de abril, no entanto, a OTAN revelou a presença de cerca de 40.000 soldados russos, reunidos em estado de alta prontidão na fronteira do país. Posteriormente, homens pró-russos fortemente armados invadiram prédios do governo nas cidades do leste ucraniano em Donetsk, Luhansk, Horlivka e Kramatorsk. Como na Crimeia, várias dessas ações foram executadas por homens com equipamento russo, em uniformes sem insígnias, agindo com precisão militar. Em 15 de abril, os militares ucranianos retomaram com sucesso o aeródromo de Kramatorsk. Quando as negociações de emergência entre a Ucrânia, os Estados Unidos, a UE e a Rússia começaram em Genebra, as tropas ucranianas em Mariupol repeliram um ataque de homens armados pró-Rússia que deixou vários milicianos mortos. Embora todas as partes tenham concordado em trabalhar para desarmar o conflito no leste da Ucrânia, a Rússia iniciou manobras militares em seu lado da fronteira, e militantes pró-Rússia expandiram sua zona de controle, tomando prédios governamentais adicionais e estabelecendo postos de controle armados. Posteriormente, dezenas de pessoas seriam sequestradas, incluindo oito membros de uma missão de monitoramento da Organização para Segurança e Cooperação na Europa (OSCE), vários jornalistas ucranianos e ocidentais e vários membros da polícia e serviços de segurança ucranianos. Em 2 de maio, o governo ucraniano reiniciou sua ofensiva contra as forças pró-russas em Slov'yansk. Embora dois helicópteros tenham sido perdidos no fogo hostil, Turchynov informou que muitos separatistas foram mortos ou presos. Nesse mesmo dia, a violência explodiu em Odessa, uma cidade que estava relativamente ilesa até então, e dezenas de manifestantes pró-Rússia foram mortos quando o prédio que ocupavam pegou fogo.

Em 9 de maio, Putin celebrou o Dia da Vitória, feriado que comemora a derrota da Alemanha nazista na Segunda Guerra Mundial, com uma viagem à Crimeia e uma revista à frota russa do Mar Negro. As escaramuças entre milícias separatistas e forças do governo continuaram no leste, enquanto o restante do país se preparava para as eleições presidenciais em 25 de maio, vencida por larga margem pelo bilionário ucraniano Petro Poroshenko. Nos dias seguintes à eleição, intensos combates recomeçaram e dezenas de separatistas pró-Rússia foram mortos em uma batalha no aeroporto internacional de Donetsk, e um helicóptero militar ucraniano foi derrubado fora de Slov'yansk, matando todas as 14 pessoas a bordo. Poroshenko tomou posse como presidente em 7 de junho e imediatamente apresentou uma proposta para restaurar a paz nas regiões controladas pelos separatistas. Os combates continuaram, no entanto, e a Rússia foi novamente acusada de apoiar diretamente os rebeldes quando um trio de tanques não identificados da era soviética apareceu em cidades ucranianas perto da fronteira russa. Em 14 de junho, um dia depois que as forças do governo recuperaram a cidade de Mariupol, o exército ucraniano sofreu sua maior perda de vidas em um único dia até aquele momento, quando os rebeldes derrubaram um avião de transporte que transportava 49 pessoas enquanto tentava pousar em Luhansk. Poroshenko suspendeu as operações militares no leste, oferecendo uma trégua temporária e anistia aos separatistas que estivessem dispostos a depor as armas. Em 27 de junho, em meio a fortes objeções russas, o Presidente ucraniano assinou um acordo de associação com a UE, prometendo laços mais estreitos com a Europa. Nas semanas seguintes, os militares ucranianos recapturaram as cidades de Slov'yansk e Kramatorsk, o que sugeria que as forças do governo estavam fazendo progressos significativos contra os rebeldes. Milícias separatistas começaram a implantar sistemas de armas cada vez mais sofisticados, no entanto, e pelo menos 19 soldados ucranianos foram mortos e dezenas ficaram feridos durante um ataque no leste da Ucrânia, quando sua posição foi atingida por uma barragem de artilharia de foguetes. À medida que os militares ucranianos ampliaram o uso de aeronaves de ataque, as forças pró-russas intensificaram sua campanha de defesa aérea. Em 14 de julho, um avião de transporte ucraniano foi abatido a uma altitude de mais de 6.100 metros, um alcance muito além das capacidades dos sistemas portáteis de defesa aérea que os separatistas haviam usado anteriormente. Em 16 de julho, um caça ucraniano foi abatido sobre a região de Donetsk, a cerca de 20 quilômetros da fronteira russa. Autoridades ucranianas atribuíram ambos os ataques aos militares russos, a quem eles alegaram ter um papel ativo nos combates. O número de civis mortos no conflito aumentou dramaticamente em 17 de julho, quando um Boeing 777 da Malaysia Airlines que transportava 298 pessoas caiu na região de Donetsk. As forças ucranianas e pró-russas foram rápidas em negar a responsabilidade por qualquer papel na derrubada do jato, que analistas de inteligência dos EUA confirmaram ter sido derrubado por um míssil terra-ar. Investigadores viram seus esforços prejudicados pelas forças pró-russas que controlavam o local do acidente, e dias se passaram antes que a maioria dos corpos pudesse ser recolhida.

No leste, a área sob controle separatista continuou a recuar, à medida que os militares ucranianos avançavam constantemente sobre os redutos rebeldes de Donetsk e Luhansk. Embora a Rússia continuasse a negar envolvimento no conflito, em agosto Moscou confirmou que um esquadrão de paraquedistas russos havia sido capturado enquanto estava dentro da Ucrânia. Depois que as autoridades ucranianas divulgaram entrevistas em vídeo dos prisioneiros, oficiais militares russos afirmaram que os soldados cruzaram acidentalmente a fronteira. As tropas do governo ucraniano experimentaram uma forte reversão de sorte no final de agosto, quando as forças rebeldes abriram uma nova frente no sul, tomando a cidade de Novoazovs'k e ameaçando o principal porto de Mariupol. Poroshenko declarou categoricamente que as forças russas haviam entrado na Ucrânia, e os analistas da OTAN estimaram que mais de 1.000 soldados russos estavam participando ativamente do conflito. No final do ano, os combates atingiram seus níveis anteriores. Em janeiro de 2015, as Nações Unidas estimaram que mais de 5.000 pessoas haviam sido mortas desde o início das hostilidades. Embora a economia russa tenha sido empurrada para a recessão por uma combinação de sanções ocidentais e baixos preços do petróleo, equipamentos militares russos avançados continuaram a aparecer no leste da Ucrânia, enquanto uma ofensiva separatista obrigou as forças do governo a recuarem. No final de janeiro, os rebeldes ocuparam o ferozmente disputado aeroporto de Donetsk, agora pouco mais do que uma ruína após meses de intensos combates, e intensificaram os esforços para capturar a cidade de Debaltseve, controlada pelo governo. Centenas foram mortos no bombardeio de áreas civis na zona de conflito, incluindo pelo menos 30 em um ataque de foguete em Mariupol, e os líderes mundiais pressionaram por uma solução diplomática para a crise. Em 12 de fevereiro de 2015, os líderes da Ucrânia, Rússia, França e Alemanha concordaram com um plano de paz que propunha, entre outras coisas, a cessação dos combates, a retirada de armas pesadas, a libertação de prisioneiros e a retirada de tropas estrangeiras do território ucraniano. A paz tênue foi mantida e as armas pesadas foram retiradas por ambos os lados no início de setembro. No entanto, as frequentes violações da trégua deixaram mais de 9.000 mortos e mais de 20.000 feridos até o final do ano. Citando pesquisas de grupos russos de Direitos Humanos, as autoridades ucranianas estimaram que mais de 2.000 soldados russos (apelidados de "homens de verde" devido à cor dos uniformes e à falta de insígnias de identificação) foram mortos desde o início dos combates em abril de 2014. A anexação da Crimeia foi completamente diferente. Era uma infiltração, não uma invasão. Toda a operação foi planejada e executada com muita habilidade. Mas não há absolutamente nenhuma dúvida o que era, um golpe de Estado notável, rápido e quase sem sangue. As autoridades russas continuaram a negar qualquer envolvimento no conflito e Putin assinou um decreto proibindo a liberação de informações sobre as baixas russas durante as “operações especiais”.